Sintesis Senyawa Tetrapeptida YLVN sebagai Kandidat Antioksidan
DOI:
https://doi.org/10.29313/bcsp.v6i2.25047Keywords:
Antioksidan, Tetrapeptida, YLVN, ABTS, SPPSAbstract
Abstract. Free radicals can induce oxidative stress that contributes to various health disorders; therefore, effective antioxidant compounds are required. The tetrapeptide Tyrosine-Leucine-Valine-Asparagine (YLVN), identified from pea protein hydrolysate, has been reported to possess antioxidant activity. This study aimed to synthesize the YLVN tetrapeptide using the Solid Phase Peptide Synthesis (SPPS) method and evaluate its characteristics and antioxidant activity. The synthesis was carried out using 2-chlorotritylchloride resin and HATU/HOAt coupling reagents through coupling, deprotection, capping, and cleavage steps. The obtained krud was characterized using Reverse Phase-High Performance Liquid Chromatography (RP-HPLC) and mass spectrometry, followed by antioxidant activity evaluation using the ABTS method. RP-HPLC results showed the highest retention time of 34.158, indicating analysis revealed a protonated molecular ion peak m/z 508.36 [M+H] +, corresponding to the theoretical molecular weight of the YLVN tetrapeptide. Antioxidant activity, with an IC50 value in the 9325,479 ppm range. In conclusion, the YLVN tetrapeptide was successfully synthesized uisng the SPPS method; however, the krud was not sufficiently pure and did not exhibit optimal antioxidant activity.
Abstrak. Radikal bebas dapat menyebabkan stres oksidatif yang berkontribusi terhadap berbagai gangguan kesehatan sehingga diperlukan senyawa antioksidan yang efektif. Tetrapeptida Tyrosine-Leucine-Valine-Asparagine (YLVN) yang diidentifikasi dari hidrolisat protein kacang polong dilaporkan memiliki aktivitas antioksidan yang baik. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis tetrapeptida YLVN menggunakan Solid Phase Peptide Synthesis (SPPS) serta mengevaluasi karakteristik dan uji aktivitas antioksidannya. Sintesis dilakukan menggunakan resin 2-klorotritilklorida dengan reagen kopling HATU/HOAt melalui tahapan kopling, deproteksi, capping, dan cleavage. Krud yang diperoleh dikarakterisasi menggunakan Reverse Phase-Kromatografi Cair Kinerja Tinggi (RP-KCKT) dan spektrofotometri massa, kemudian diuji aktivitas antioksidannya menggunakan metode ABTS. Hasil RP-KCKT menunjukkan waktu retensi tertinggi sebesar 34.158 yang mengindikasikan masih terdapat produk samping dalam sampel. Analisis spektrofotometri massa menunjukkan ion molekul terprotonasi pada m/z 508,36 [M+H] + yang sesuai dengan massa molekul teoritis tetrapeptida YLVN. Pengujian aktivitas yang sangat lemah dengan nilai IC50 berada pada rentang 9325,479 ppm. Dengan demikian, tetrapeptida YLVN berhasil disintesis menggunakan metode SPPS, namun krud yang diperoleh belum murni dan belum menunjukkan aktivitas antioksidan yang optimal.
References
Ardi Ardiansyah, A. R. dan A. N. (2019). Uji Antioksidan Dan Uji BSLT Pada Ekstrak Kasar Holothuria scabra Dengan Berbagai Pelarut Antioxidant. 627–636.
Erika, M., & Purwaningsih, I. (2020). Aktivitas Antioksidan Fraksi Metanol Daun Jeringai Merah (Acorus Sp.) Metode DPPH. 2(1).
Firdausia, R. S., Sholehah, K., Kurniasih, I., Diani, A., & Rusmeilina, R. (2023). Chimica et Natura Acta Analisis Potensi Antioksidan Daun Kayu Bulan ( Pisonia alba Span .) sebagai. 11(1), 22–28.
Ipomoea, L., Iksanti, A. M., Hendrawan, S., & Ferdinal, F. (2026). Kapasitas total antioksidan, kandungan fenolik, profil fitokimia dan toksisitas ekstrak ubi jalar ungu (. 13(1), 216–227.
Kusumawardhana, S. B., & Alighiri, D. (2020). Kimia Organik Fisik.
Lulan, T. Y. K., Soi, M. Y., & Nitti, F. (2025). Penentuan Kandungan Flavonoid Dan Uji Aktivitas Antioksidan FRaksi Etil Asetat Ekstrak Kulit Batang Sterculia foetida L . Dengan Metode 2,2-azino-bis(3-ethyl benzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) Theodore. 7(1), 41–51.
Maharani, R., Octavia, S. M., Zainuddin, A., Hidayat, A. T., Sumiarsa, D., Harneti, D., & Supratman, U. (2019). Sintesis Tetrapeptida PSSY dengan Metode Fasa Padat. 7(2), 69–75.
Merrifield, R. . (1963). Solid Phase Peptide Synthesis. I. The Synthesis of. 2149–2154.
Muthia, R., & Saputri, R. (2025). Uji Aktivitas Antioksidan Umbi Bawang Suna ( Allium schoenoprasum L ) Segar Dan Fermentasi Menggunakan Metode Antioxidant Activity Test of Fresh and Fermented Onion ( Allium schoenoprasum L ) Bulb Using the ABTS Method. 3, 80–87. https://doi.org/10.63004/jfs.v3i2.777
Nurjanah, E., & Kurniaty, N. (2021). Sintesis Tetrapeptida Linear Phe-Leu-Ala-Pro ( FLAP ) sebagai Kandidat Antioksidan dengan Metode Solid Phase Peptide Synthesis ( SPPS ). 89–96.
Paat, V. I. (2024). Sintesis Siklopeptida.
Phaniendra, A., & Babu, D. (2015). Free Radicals : Properties , Sources , Targets , and Their Implication in Various Diseases. 30(1), 11–26. https://doi.org/10.1007/s12291-014-0446-0
Raynanda, V. T., & Kurniaty, N. (2022). Sintesis Senyawa Heksapeptida Siklik Analog PIPECOLISPORIN ( Ile – β -Ala – Trp – Pip – Lys – Pro ) sebagai Kandidat Antimalaria dengan Kombinasi Metode Sintesis Fase Padat dan Fase Larutan. 1–7.
Sumiarsa, D., Marpaung, C., Zainuddin, A., Hidayat, A. T., Harneti, D., Supratman, U., Maharani, R., Kimia, D., Matematika, F., Alam, P., Padjadjaran, U., & Raya, J. (2019). Sintesis Tetrapeptida PADY menggunakan Metode Fasa Padat dan Aktivitas Antioksidannya Synthesis of PADY Tetrapeptide using Solid Phase Method and Its Antioxidant Activity. 5(1), 87–96. https://doi.org/10.15408/jkv.v5i1.10500
Tri, A., Pratita, K., Aisy, N. R., Wardani, G. A., & Fathurohman, M. (2022). Isolasi dan Aktivitas Antioksidan dengan Menggunakan Metode ABTS ( 2 , 2 Azinobis ( 3-Ethylbenzotiazolin ) 6 Sulfonat ) Senyawa Superoksida Dismutase pada Mikroalga Chlorrela vulgaris. 2, 177–184.
Zhao, D., & Liu, X. (2023). Purification , Identification and Evaluation of Antioxidant Peptides from Pea Protein Hydrolysates.
